Ian Crosby, vars tidigare startup Bench Accounting ökända nog lades ner 2024 innan den köptes för småpengar, tar ett nytt försök att bygga ett företag på att automatisera det mödosamma arbetet med bokföring.

Hans nya startup, Synthetic, siktar på att bygga en helt autonom AI-bokhållare som kan generera periodiserad ekonomi utan direkt mänsklig inblandning. Även om produkten fortfarande är i designfasen – och Crosby medger att hans vision kanske inte är tekniskt möjlig än – har startupen samlat in 10 miljoner dollar i en seed-runda ledd av Khosla Ventures, med deltagande från Basis Set Ventures och Shopify VD Tobias Lütke.

De flesta investerare skulle springa från en grundare som står inför de utmaningar Crosby gör just nu – efterspelet av hans tidigare företags kollaps och en vision som kan överskrida den tekniska genomförbarheten hos nuvarande grundmodeller. Men Khosla-partnern Jon Chu sa till TechCrunch att han ibland gör precis tvärtom: ”Jag tenderar att springa mot kontroverser lite.”

”I kontroverser formar ofta grupptänkande berättelsen snarare än sanningen i själva historien,” sa han och citerade Parker Conrads avsättning från Zenefits 2016 som exempel. Medan industrins berättelse initialt var kritisk mot Conrad, grundade han därefter Rippling, som nu är värt nästan 17 miljarder dollar.

”Jag tror att människor har utrymme för tillväxt,” sa Chu om sitt spel på Crosby och Synthetic.

Crosby hävdar att han inte var direkt ansvarig för att driva Bench till insolvens. Enligt Crosby fick han sparken av Benchs styrelse 2021, tre månader efter att han tackat nej till ett uppköpserbjudande på 250 miljoner dollar från Brex. Styrelsen höll inte heller med om Crosbys strategiska inriktning, särskilt när verksamheten blödde pengar, och hans ledningsgrupp var enligt uppgift frustrerad över hans direkta ledarstil.

”Han tog en stor satsning, gjorde några misstag. Det gick inte bra,” sa Chu.

Bench imploderade slutligen när dess nya ledning inte kunde återställa företaget till hälsa på egen hand.

Efter att ha lämnat Bench gick Crosby till Shopify och grundade Teal, en annan redovisningsstartup, som köptes av Mercury 18 månader senare.

Som en del av sin due diligence sa Chu att han pratade med flera chefer som arbetade med Crosby efter hans avsked från Bench, och de alla ”hade fantastiska saker att säga om Ian,” berättade Chu för TechCrunch.

Chu är övertygad om att de tre roller Crosby hade efter att ha lämnat Bench gav entreprenören gott om tillfälle att lära av sina tidigare misstag.

Crosby säger att han har blicken stadigt inställd på att skapa en helt AI-driven bokföringstjänst, snarare än att förlita sig på mänskliga revisorer, som de flesta redovisningsstartups som Xero gör nu.

”Vi kommer inte att släppa något som inte är helt autonomt,” sa Crosby till TechCrunch. ”Det är det eller inget.”

Synthetic planerar att endast betjäna AI- och andra mjukvarustartups. Men Crosby erkänner att AI-modeller fortfarande gör betydande bokföringsmisstag. Medan Synthetics prototyp fungerar för en smal grupp användare, är han fortfarande osäker på hur den ska skalas för en bredare kundbas.

Crosby förklarade med en analogi: ”Det är som en självkörande bil som kan köra nerför en gata jämfört med den självkörande bilen som kan köra på vilken gata som helst. Vi har inte kört på tillräckligt många gator för att veta om den kommer att krascha.”

Ändå säger grundaren att han har råd att vara tålmodig och vänta på att grundmodellerna blir mer pålitliga för bokföringsberäkningar.

”Jag har samlat in åratal av kontanter, så vi kan bara vänta ut det,” sa Crosby.