Ian Crosby, cuya anterior startup Bench Accounting cerró notoriamente en 2024 antes de ser vendida por una miseria, está dando otro golpe para construir un negocio automatizando el arduo trabajo de la contabilidad.

Su nueva startup, Synthetic, busca construir un contable de IA totalmente autónomo que pueda generar estados financieros basados en devengo sin intervención humana directa. Aunque el producto aún está en fase de diseño —y Crosby admite que su visión puede no ser tecnológicamente posible aún— la startup ha recaudado $10 millones en una ronda de financiación Seed liderada por Khosla Ventures, con participación de Basis Set Ventures y el CEO de Shopify, Tobias Lütke.

La mayoría de los inversores huirían de un fundador que enfrenta los desafíos que Crosby tiene ahora —las consecuencias del colapso de su negocio anterior y una visión que puede exceder la viabilidad técnica de los modelos fundacionales actuales. Pero el socio de Khosla, Jon Chu, le dijo a TechCrunch que a veces hace justo lo contrario: “Tiendo a correr hacia la controversia un poco”.

“En la controversia, el pensamiento grupal a menudo moldea la narrativa en lugar de la verdad de la historia misma”, dijo, citando la destitución de Parker Conrad de Zenefits en 2016 como ejemplo. Mientras la narrativa de la industria fue inicialmente crítica con Conrad, posteriormente fundó Rippling, que ahora está valorada en casi $17 mil millones.

“Creo que las personas tienen margen para crecer”, dijo Chu sobre su apuesta por Crosby y Synthetic.

Crosby sostiene que no fue directamente responsable de llevar a Bench al borde de la insolvencia. Según Crosby, fue despedido por la junta directiva de Bench en 2021, tres meses después de rechazar una oferta de adquisición de $250 millones de Brex. La junta también discrepó con la dirección estratégica de Crosby, especialmente mientras el negocio perdía dinero, y su equipo ejecutivo estaba supuestamente frustrado con su estilo de liderazgo directo.

“Hizo una gran apuesta, cometió algunos errores. Eso no salió bien”, dijo Chu.

Bench finalmente colapsó cuando su nueva gerencia no pudo restaurar la salud de la empresa por sí sola.

Después de dejar Bench, Crosby se unió a Shopify y fundó Teal, otra startup de contabilidad, que fue comprada por Mercury 18 meses después.

Como parte de su diligencia debida, Chu dijo que habló con varios ejecutivos que trabajaron con Crosby después de su salida de Bench, y todos “tenían cosas fantásticas que decir sobre Ian”, dijo Chu a TechCrunch.

Chu está convencido de que los tres roles que Crosby ocupó después de dejar Bench le proporcionaron al emprendedor amplia oportunidad para aprender de sus errores pasados.

Crosby dice que tiene la mirada firmemente puesta en crear un servicio de contabilidad totalmente impulsado por IA, en lugar de depender de contadores humanos, como hacen la mayoría de las startups de contabilidad como Xero ahora.

“No lanzaremos nada que no sea totalmente autónomo”, dijo Crosby a TechCrunch. “Es eso o nada”.

Synthetic planea servir solo a startups de IA y otras startups de software. Pero Crosby reconoce que los modelos de IA aún cometen errores contables significativos. Si bien el prototipo de Synthetic funciona para un grupo reducido de usuarios, sigue inseguro de cómo escalará para una base de clientes más amplia.

Crosby explicó con una analogía: “Es como un coche autónomo que puede conducir por una calle versus el coche autónomo que puede conducir por cualquier calle. No hemos conducido por suficientes calles para saber si va a chocar”.

Aun así, el fundador dice que puede permitirse ser paciente y esperar a que los modelos fundacionales se vuelvan más fiables para los cálculos contables.

“He recaudado años de efectivo, así que podemos esperar”, dijo Crosby.