Ian Crosby, la cui precedente startup Bench Accounting ha chiuso i battenti nel 2024 prima di essere venduta per due spicci, sta tentando un nuovo colpo costruendo un'attività basata sull'automazione dell'arduo lavoro di contabilità.

La sua nuova startup, Synthetic, mira a creare un contabile AI completamente autonomo in grado di generare bilanci per competenza senza coinvolgimento umano diretto. Sebbene il prodotto sia ancora in fase di progettazione - e Crosby ammetta che la sua visione potrebbe non essere ancora tecnologicamente possibile - la startup ha raccolto 10 milioni di dollari in un round di finanziamento Seed guidato da Khosla Ventures, con la partecipazione di Basis Set Ventures e del CEO di Shopify Tobias Lütke.

La maggior parte degli investitori scapperebbe da un fondatore che affronta il tipo di sfide che Crosby ha ora - le conseguenze del collasso della sua precedente attività e una visione che potrebbe superare la fattibilità tecnica degli attuali modelli fondamentali. Ma il partner di Khosla Jon Chu ha detto a TechCrunch che a volte fa esattamente il contrario: "Tendo a correre verso la controversia un po'".

"Nella controversia, spesso il pensiero di gruppo modella la narrazione piuttosto che la verità della storia stessa", ha detto, citando l'espulsione di Parker Conrad da Zenefits nel 2016 come esempio. Mentre la narrazione del settore era inizialmente critica nei confronti di Conrad, in seguito ha fondato Rippling, che ora vale quasi 17 miliardi di dollari.

"Credo che le persone abbiano spazio per crescere", ha detto Chu riguardo alla sua scommessa su Crosby e Synthetic.

Crosby sostiene di non essere stato direttamente responsabile del portare Bench al punto di insolvenza. Secondo Crosby, è stato licenziato dal consiglio di amministrazione di Bench nel 2021, tre mesi dopo aver rifiutato un'offerta di acquisizione da 250 milioni di dollari da Brex. Il consiglio era anche in disaccordo con la direzione strategica di Crosby, specialmente mentre l'attività bruciava denaro, e il suo team esecutivo era apparentemente frustrato dal suo stile di leadership diretto.

"Ha fatto una grande scommessa, ha commesso alcuni errori. Non è andata bene", ha detto Chu.

Bench alla fine è implosa quando la sua nuova dirigenza si è rivelata incapace di riportare l'azienda in salute da sola.

Dopo aver lasciato Bench, Crosby è entrato in Shopify e ha fondato Teal, un'altra startup contabile, che è stata acquistata da Mercury 18 mesi dopo.

Come parte della sua due diligence, Chu ha detto di aver parlato con diversi dirigenti che hanno lavorato con Crosby dopo la sua partenza da Bench, e tutti "hanno detto cose fantastiche su Ian", ha detto Chu a TechCrunch.

Chu è convinto che i tre ruoli ricoperti da Crosby dopo aver lasciato Bench abbiano fornito all'imprenditore ampie opportunità per imparare dai suoi errori passati.

Crosby dice di avere gli occhi ben fissi sulla creazione di un servizio di contabilità completamente guidato dall'AI, piuttosto che fare affidamento su contabili umani, come fanno ora la maggior parte delle startup contabili come Xero.

"Non rilasceremo nulla che non sia completamente autonomo", ha detto Crosby a TechCrunch. "O è così o niente".

Synthetic prevede di servire solo startup AI e altre startup software. Ma Crosby riconosce che i modelli AI commettono ancora errori significativi di contabilità. Mentre il prototipo di Synthetic funziona per un gruppo ristretto di utenti, rimane incerto su come scalare per una base di clienti più ampia.

Crosby ha spiegato con un'analogia: "È come un'auto a guida autonoma che può percorrere una strada rispetto all'auto a guida autonoma che può percorrere qualsiasi strada. Non abbiamo percorso abbastanza strade per sapere se si schianterà".

Tuttavia, il fondatore dice di potersi permettere di essere paziente e aspettare che i modelli fondamentali diventino più affidabili per i calcoli contabili.

"Ho raccolto anni di liquidità, quindi possiamo semplicemente aspettare", ha detto Crosby.