이안 크로스비(Ian Crosby)의 전 스타트업 Bench Accounting은 2024년에 유명하게 문을 닫은 후 헐값에 인수됐다. 그는 이제 다시 한 번 지루한 회계 업무를 자동화하는 사업을 구축하려 한다.

그의 새 스타트업 Synthetic은 완전 자율 AI 회계사를 구축해 인간의 직접 개입 없이 발생 기준 재무제표를 생성하는 것을 목표로 한다. 제품이 아직 설계 단계에 있고, 크로스비는 자신의 비전이 기술적으로 아직 가능하지 않을 수도 있다고 인정하지만, 이 스타트업은 Khosla Ventures가 주도하고 Basis Set Ventures와 Shopify CEO 토비아스 뤼트케(Tobias Lütke)가 참여한 시드 투자 라운드에서 1000만 달러를 모금했다.

대부분의 투자자들은 크로스비가 현재 직면한 종류의 도전, 즉 이전 사업의 붕괴 여파와 현재 기초 모델의 기술적 타당성을 초과할 수 있는 비전을 가진 창업자를 피할 것이다. 그러나 Khosla 파트너 존 추(Jon Chu)는 TechCrunch에 때때로 정반대의 행동을 한다고 말했다: "저는 논란 쪽으로 약간 달려가는 편입니다."

"논란 속에서는 종종 집단 사고가 진실보다는 이야기 자체의 서사를 형성합니다," 그는 Parker Conrad의 2016년 Zenefits 퇴출을 예로 들며 말했다. 업계 서사는 처음에 Conrad를 비판했지만, 그는 이후 Rippling을 설립했고 현재 거의 170억 달러의 가치를 인정받고 있다.

"저는 사람들이 성장할 여지가 있다고 믿습니다," 추는 크로스비와 Synthetic에 대한 자신의 베팅에 대해 말했다.

크로스비는 자신이 Bench를 파산 직전까지 몰고 간 직접적인 책임이 없다고 주장한다. 크로스비에 따르면, 그는 2021년 Bench 이사회에서 해고되었는데, 이는 그가 Brex로부터 2억 5천만 달러 인수 제안을 거절한 지 3개월 후였다. 이사회는 또한 사업이 현금을 소진하고 있던 중 크로스비의 전략적 방향에 동의하지 않았고, 그의 경영진은 그의 직접적인 리더십 스타일에 불만을 품었다고 한다.

"그는 큰 도전을 했고, 몇 가지 실수를 저질렀습니다. 잘 풀리지 않았죠," 추가 말했다.

Bench는 결국 새로운 경영진이 회사를 스스로 회복시킬 수 없음이 증명되면서 붕괴했다.

Bench를 떠난 후, 크로스비는 Shopify에 합류했고 또 다른 회계 스타트업인 Teal을 설립했으며, 이는 18개월 후 Mercury에 인수되었다.

실사 과정의 일환으로 추는 Bench 퇴사 후 크로스비와 함께 일한 여러 경영진과 대화했으며, 그들 모두 "Ian에 대해 환상적인 이야기를 했다"고 추는 TechCrunch에 말했다.

추는 크로스비가 Bench를 떠난 후 맡은 세 가지 역할이 그에게 과거 실수로부터 배울 충분한 기회를 제공했다고 확신한다.

크로스비는 인간 회계사에 의존하기보다는 완전히 AI 기반의 회계 서비스를 만드는 데 단호히 초점을 맞추고 있다고 말한다. 현재 Xero와 같은 대부분의 회계 스타트업이 하는 방식이다.

"우리는 완전 자율적이지 않은 것은 출시하지 않을 것입니다," 크로스비가 TechCrunch에 말했다. "그것 아니면 망하는 거죠."

Synthetic은 AI 및 기타 소프트웨어 스타트업만을 대상으로 서비스를 제공할 계획이다. 그러나 크로스비는 AI 모델이 여전히 상당한 회계 실수를 저지른다는 점을 인정한다. Synthetic의 프로토타입은 좁은 사용자 그룹에 대해 작동하지만, 더 넓은 고객 기반으로 확장하는 방법에 대해서는 여전히 확신이 없다.

크로스비는 비유를 들어 설명했다: "한 거리만 운전할 수 있는 자율주행차와 모든 거리를 운전할 수 있는 자율주행차의 차이와 같습니다. 우리는 아직 충분히 많은 거리를 운전해보지 않아서 충돌할지 알 수 없습니다."

그럼에도 불구하고, 창업자는 인내심을 가지고 기초 모델이 회계 계산에 더 신뢰할 수 있게 되기를 기다릴 여유가 있다고 말한다.

"저는 몇 년 치 현금을 모금했기 때문에 그냥 기다리면 됩니다," 크로스비가 말했다.