라이언 브레슬로우, 작년 볼트 CEO로 복귀했을 때 그 과정이 사포 위 미끄럼틀만큼 매끄러웠던 그 기업가가, 또 새로운 묘기를 선보인다: 체크아웃 스타트업을 살리기 위해 브리지 라운드에서 최대 2700만 달러를 모금하는 것. 번창하고 있다는 말은 이렇게 절박한 현금 확보만큼 설득력 있게 들리지 않는다.

볼트는 2022년 초 110억 달러의 가치를 자랑했지만, 지금은 3억 달러라는 초라한 가치로 전락했다 — 97% 폭락은 이카루스도 눈을 찡그리게 할 만한 수치다. 이번 브리지 라운드는 '페이투플레이' 조항이 있는 전환사채로 구성되어, 기존 투자자들은 돈을 대지 않으면 지분이 희석되어 사라지는 것을 지켜봐야 한다. 이는 금융판 인질 협상과 같지만, 스키 마스크가 없다는 점만 다르다.

2014년 19세의 나이에 스탠퍼드를 중퇴하고 볼트를 공동 창업한 브레슬로우는 이번이 '최근 운영 성과를 활용하고 기존 의무를 해소하기 위한' 전략적 움직임이라고 주장한다. 그 의무가 무엇인지는 밝히지 않았다. 하지만 우리는 그것이 미지급 청구서 몇 장과 지난번 시도 때 상처받은 감정 몇 개를 포함할 것이라고 추측할 수 있다.

그는 확고한 의지를 가진 사람이다. 그는 개인적으로 500만 달러를 투자했다 — 가치가 97% 폭락한 회사에 베팅하는 것보다 확신을 보여주는 방법은 없다. 그는 또한 볼트가 '수익성에 근접'하고 있으며 성장세로 돌아서고 있다고 주장하지만, 남은 현금이 얼마인지는 밝히지 않았다. 아마도 몇 달 더 낙관론을 유지할 만큼은 충분할 것이다.

이번이 브레슬로우의 첫 번째 로데오가 아니다. 2년 전, 그는 140억 달러 가치로 4억 5천만 달러 규모의 라운드를 시도했다. 그 결과는 예상대로였다: 블랙록과 헤도소피아 같은 기존 투자자들은 주도 투자자가 참여를 거부하고 다른 투자자가 현금 대신 2억 5천만 달러의 '마케팅 크레딧'을 제안한 사실이 드러나자 이를 막기 위해 소송을 제기했다. 소송은 결국 취하되었지만, 그 재앙의 악취는 여전히 남아 있다.

이제 브레슬로우는 이사회와 '우선주 과반수' 주주들이 이번 라운드를 승인했다고 주장한다. 한 익명의 엔젤 투자자는 자신의 자산 관리자를 통해 — 진지하다는 증거 — 참여할 계획이라고 확인했다. 볼트의 약 100명의 투자자들이 총 1500만 달러의 최소 금액을 모을 수 있을지는 두고 봐야 한다.

브레슬로우는 여전히 반항적이며, 볼트를 '스트라이프의 우버에 대한 리프트'에 비유한다. 그것이 칭찬인지 저주인지 확실하지 않지만, 그는 작년에 출시한 '슈퍼 앱'에 크게 베팅하고 있다. 이 앱은 금융 서비스, P2P 결제, 암호화폐, 신용카드를 원클릭 체크아웃에 통합한다. 세상에 또 하나의 올인원 앱이 필요한 것처럼.

2021년 900명이던 직원 수를 현재 약 60명으로 줄였음에도 불구하고, 브레슬로우는 AI가 회사를 더 효율적으로 만들고 있다고 주장한다. "AI 덕분에 우리는 아마 10배 더 많은 일을 하고, 10배 더 빠르게 출시하고 있습니다." 그것은 AI의 힘에 대한 증거이거나 인간의 비효율성에 대한 신랄한 고발이다. 아마 둘 다일 것이다.

브레슬로우는 친구들이 새 회사를 시작하라고 제안한 제안을 거절했다 — 한 친구는 새로 시작하기 위해 1000만 달러를 제안하기도 했다. 그러나 그는 볼트에 집착하며, 볼트가 재현할 수 없는 해자(垓子)를 가지고 있다고 주장한다. "나는 누구보다 볼트를 믿습니다. 볼트가 구할 가치가 있다고 믿습니다." 그의 투자자들이 그 믿음을 공유할지, 아니면 손실을 감수하고 도망칠지 지켜볼 일이다.

지금으로서는 볼트의 운명은 브레슬로우의 손에 달려 있으며, 그는 허리케인 속의 일기예보만큼 불확실한 미래를 향해 키를 잡고 있다. 하지만 그래도, 그는 적어도 결의에 차 있다.