Bijna 30 jaar geleden stuitten onderzoekers op twee ongebruikelijke moleculen in roggestuifmeel die de tumorgroei bij dieren leken te vertragen. Maar toen stuitten ze op een muur: niemand kon de exacte 3D-structuren van de moleculen achterhalen. Enter de chemici van de Northwestern University, die nu secalosiden A en B helemaal zelf in het lab hebben gebouwd en daarmee voor het eerst hun structuren hebben bevestigd.

Met dit moleculaire bouwplan in handen kunnen wetenschappers eindelijk onderzoeken hoe deze roggestuifmeelverbindingen – ja, van hetzelfde spul dat jouw pompernickelbrood mogelijk maakt – interageren met het immuunsysteem. De hoop is dat dit de weg kan vrijmaken voor nieuwe kankerbehandelingen. De bevindingen zijn gepubliceerd in het Journal of the American Chemical Society.

"In voorlopige studies ontdekten andere onderzoekers dat roggestuifmeel verschillende diermodellen kon helpen tumoren op te ruimen via een onbekend, niet-toxisch mechanisme," zei Karl A. Scheidt van Northwestern, die de studie leidde. "Nu we de structuur van deze moleculen hebben bevestigd, kunnen we het actieve ingrediënt vinden – of welk deel van het molecuul het werk doet. Dit is een opwindend startpunt."

De natuur heeft een solide staat van dienst: morfine uit papavers, Taxol uit taxusbomen, statines uit schimmels. Roggestuifmeel zou zich bij dat clubje kunnen voegen. Het wordt al verkocht als voedingssupplement voor prostaatgezondheid, maar de farmaceutische ontwikkeling stagneerde omdat niemand de moleculaire structuur kon vaststellen.

Het lastige deel? De moleculen bevatten een zeldzame, zeer gespannen 10-ring. Het Northwestern-team omzeilde dit door eerst een grotere, flexibelere ring te maken en vervolgens een chemische reactie te triggeren om die in één stap te verkleinen tot de gespannen configuratie. Na het synthetiseren van beide mogelijke versies vergeleken ze die met natuurlijke roggestuifmeelextracten. Slechts één kwam overeen.

"We hebben aangetoond dat we de kern van dit natuurproduct kunnen maken," zei Scheidt. "Nu zijn we op zoek naar mogelijke samenwerkingspartners in de immunologie die ons kunnen helpen dit te vertalen naar een mogelijk klinisch eindpunt."