Почти 30 лет назад исследователи наткнулись на две необычные молекулы в пыльце ржи, которые, казалось, замедляли рост опухолей у животных. Но затем они уперлись в стену: никто не мог определить точную трехмерную структуру молекул. В дело вступили химики из Северо-Западного университета, которые впервые синтезировали секалозиды A и B с нуля в лаборатории, подтвердив их структуру.

С этим молекулярным чертежом в руках ученые наконец могут исследовать, как эти соединения пыльцы ржи — да, из того самого вещества, которое делает возможным ваш бородинский хлеб — взаимодействуют с иммунной системой. Надежда в том, что это может проложить путь к новым методам лечения рака. Результаты были опубликованы в Journal of the American Chemical Society.

«В предварительных исследованиях другие ученые обнаружили, что пыльца ржи может помочь различным животным моделям избавиться от опухолей через какой-то неизвестный нетоксичный механизм», — сказал Карл А. Шайдт из Северо-Западного университета, руководивший исследованием. «Теперь, когда мы подтвердили структуру этих молекул, мы можем найти активный ингредиент — или ту часть молекулы, которая выполняет работу. Это захватывающая отправная точка».

У природы солидный послужной список: морфин из мака, таксол из тиса, статины из грибов. Пыльца ржи может присоединиться к этому клубу. Она уже продается как пищевая добавка для здоровья простаты, но фармацевтическая разработка застопорилась, потому что никто не мог определить молекулярную структуру.

Сложность? Молекулы содержат редкое, сильно напряженное 10-членное кольцо. Команда из Северо-Западного обошла это, сначала создав большее, более гибкое кольцо, а затем запустив химическую реакцию, чтобы сжать его в напряженную конфигурацию за один шаг. После синтеза обоих возможных вариантов они сравнили их с природными экстрактами пыльцы ржи. Совпал только один.

«Мы продемонстрировали, что можем создать ядро этого природного продукта», — сказал Шайдт. «Теперь мы пытаемся найти потенциальных коллег в иммунологии, которые могли бы помочь нам перевести это на возможный клинический исход».