蒂姆·库克在担任CEO期间，苹果发布的任何产品都不如他本人那样令人难忘：他在中国的独裁者和美国的准独裁者之间走钢丝，其效率之高令人叹为观止。15年来，库克带领苹果处理与中国国家主席习近平和美国总统唐纳德·特朗普的关系，包括两国之间不断升级的冲突。尽管苹果在中国的深度纠缠引发了关于强迫劳动和审查的严重质疑，但库克在安抚习近平的同时，也避开了国内的政治反弹——当特朗普发动贸易战时，库克的白宫外交缓和了打击。结果是：苹果膨胀为一家市值数万亿美元的公司，而对公民权利和工作条件的担忧则被礼貌地扫到了地毯下。

库克在2011年成为CEO之前，就已经巩固了苹果在中国的制造实力。一旦掌舵，他就不得不应对审查、数据隐私以及强迫劳动或童工的报道——这些甚至在特朗普出现之前就已经存在。他经常与其他科技CEO一起参加与习近平的会面，这种亲近有时让苹果陷入尴尬境地。人权观察警告称，苹果在中国的行为可能与其公开承诺的用户隐私相冲突。

2014年，苹果打破了谷歌等科技同行的做法，将部分中国用户的个人数据存储在中国大陆的服务器上，声称是为了改善服务。隐私倡导者对此表示质疑，尽管据报道苹果将加密密钥留在了中国境外。苹果表示审计未发现其承包商存在强迫劳动，但它也游说削弱一项美国法案，该法案要求公司保证不使用此类劳动力。苹果遵守了中国关于降低应用内购买费用的规定，并下架了政府反对的应用。

从特朗普的第一个任期开始，库克就巧妙地应对了总统的奇思妙想，用一些对苹果来说成本极低的炫耀性姿态来取悦他。在参观德克萨斯州的一家Mac Pro工厂时，库克站在一旁，特朗普错误地声称苹果“正在美国建厂”。（该工厂多年来一直在生产Mac Pro，虽然苹果确实在奥斯汀建了东西，但那是一个园区，而不是工厂。）库克选择他的战斗：在特朗普2017年对七个穆斯林占多数的国家实施移民限制后，他告诉员工“这不是我们支持的政策”。当特朗普对中国的贸易战开始时，库克为苹果赢得了一些关税的减免，比如Apple Watch。

在特朗普的第二个任期内，库克的支持变得更加明显，他的抵制则更加温和。他出席了特朗普的第二次就职典礼，并向委员会捐赠了100万美元。联邦特工在明尼阿波利斯开枪打死抗议者亚历克斯·普雷蒂后，库克出席了亚马逊关于梅拉尼娅·特朗普的纪录片放映会，然后向员工保证他“心碎”了，并已向总统表达了他的看法。他继续向特朗普提供战利品——2025年8月，一个象征苹果“美国制造”努力的金色玻璃雕像——并达成协议，将更多制造业务带到美国，以避免更昂贵的关税。

这种平衡术让苹果得以做它最擅长的事情：年复一年地推出新款iPhone，并拥有实现这一目标的供应链和贸易条件。现在，据库克称，人工智能引发的内存短缺迫使苹果提高价格。但即使库克卸任CEO，他也不会放弃作为苹果首席地缘政治谈判代表的角色。在宣布他转任执行董事长时，苹果指出库克将继续“与全球政策制定者接触”。因为没有什么比外交副业更能说明退休了。