ティム・クックのCEOとしての在任期間は、彼の時代に発売されたアップルの製品と同じくらい、中国の独裁者と米国の自称独裁者の間での非情なまでに効率的な綱渡りとして記憶されるだろう。15年にわたり、クックは中国の習近平国家主席と米国のドナルド・トランプ大統領との関係、そして両者の間で激化する紛争を乗り切ってきた。アップルが中国に深く絡まることで強制労働や検閲に関する深刻な疑問が提起されたが、クックは国内での政治的批判をかわしながら習をなだめることに成功した。そしてトランプが貿易戦争を開始したとき、クックのホワイトハウス外交が打撃を和らげた。結果として、アップルは数兆ドル規模の企業に膨れ上がり、市民の権利や労働条件への懸念は丁寧にふるい落とされた。

クックは2011年にCEOになる前から、アップルの中国での製造力を確固たるものにした幹部だった。トップに就くと、検閲、データプライバシー、強制労働や児童労働の報告に対処しなければならなかった。トランプが登場する前からだ。彼は他のテックCEOとともに定期的に習との会合に出席し、その親密さがアップルを気まずい立場に追い込むこともあった。ヒューマン・ライツ・ウォッチは、アップルの中国での行動が、同社が公言するユーザープライバシーへの取り組みと衝突する可能性があると警告した。

2014年、アップルはグーグルなどの同業他社と一線を画し、中国本土のサーバーに一部の中国ユーザーの個人データを保存し始めた。サービス向上のためだと主張した。プライバシー擁護派は眉をひそめたが、アップルは暗号鍵を中国国外に保管していたと報じられている。アップルは監査で下請け企業での強制労働は見つからなかったと述べたが、その一方で、そのような労働力を使わないことを企業に保証するよう求める米国の法案を弱体化させるためにロビー活動を行った。また、アプリ内課金手数料の引き下げを求める中国の規則に従い、政府が反対するアプリを削除した。

トランプの第一期から、クックは大統領の気まぐれを巧みに操り、アップルにはほとんどコストがかからない派手なジェスチャーで彼に訴えた。テキサス州のMac Pro工場のツアー中、クックはトランプがアップルは「米国に工場を建設している」と虚偽の発言をするのを黙って見ていた。（その工場は何年もMac Proを製造しており、アップルがオースティンで建設していたのはキャンパスであり、工場ではなかった。）クックは戦いを選んだ。2017年にトランプがイスラム圏7カ国からの移民を制限したとき、彼は従業員に「我々が支持する政策ではない」と語った。トランプの中国との貿易戦争が始まると、クックはアップルウォッチなど一部の関税について猶予を勝ち取った。

トランプの第二期では、クックの支持はより顕著になり、反発はより控えめになった。彼はトランプの2回目の就任式に出席し、委員会に100万ドルを寄付した。連邦捜査官がミネアポリスで抗議者のアレックス・プレッティを射殺した後、クックはアマゾンのメラニア・トランプに関するドキュメンタリーの上映会に出席し、その後、従業員に「心を痛めている」と大統領に自分の考えを伝えたと保証した。彼はトランプにトロフィーを贈り続けた。2025年8月には、アップルの「メイド・イン・USA」の取り組みを象徴する金とガラスの彫刻を贈り、より高額な関税を避けるために米国での製造を増やす契約を結んだ。

このバランス取りにより、アップルは得意なこと、つまり毎年新しいiPhoneを生み出し、それを実現するためのサプライチェーンと貿易条件を整えることに集中できた。現在、AIによるRAM不足がアップルに値上げを迫っているとクックは言う。しかし、クックがCEOを退任しても、アップルの地政学的交渉責任者としての役割は変わらない。会長への就任を発表する際、アップルはクックが「世界中の政策立案者との関わりを続ける」と述べた。退職と言えば外交の副業、というわけだ。