팀 쿡의 CEO 재임 기간 동안 출시된 어떤 애플 제품만큼이나, 그의 임기는 중국의 독재자와 미국의 독재 지망생 사이에서의 무자비할 정도로 효율적인 줄타기로 기억될 것이다. 15년 동안 쿡은 중국의 시진핑 주석과 미국의 도널드 트럼프 대통령과의 관계, 그리고 두 나라 사이의 격화되는 갈등을 포함한 관계를 애플이 헤쳐 나가도록 이끌었다. 애플이 중국에 깊이 얽혀 있으면서 강제 노동과 검열에 대한 심각한 의문이 제기되었지만, 쿡은 시진핑을 달래면서 국내에서의 정치적 역풍을 피했고, 트럼프가 무역 전쟁을 시작했을 때 쿡의 백악관 외교는 타격을 완화했다. 그 결과 애플은 수조 달러 규모의 회사로 부풀어 올랐고, 시민권과 노동 조건에 대한 우려는 정중하게 양탄자 아래로 쓸려 버렸다.

쿡은 2011년 CEO가 되기 전에도 애플의 중국 내 제조 역량을 공고히 한 경영자였다. 일단 수장이 된 후에는 트럼프가 등장하기 전부터 검열, 데이터 프라이버시, 강제 노동 또는 아동 노동에 대한 보고를 처리해야 했다. 그는 다른 기술 CEO들과 함께 정기적으로 시진핑과의 회의에 참석했는데, 이러한 친밀함은 때때로 애플을 난처한 상황에 빠뜨리기도 했다. 휴먼라이츠워치는 애플의 중국 내 행보가 사용자 프라이버시에 대한 공언된 약속과 충돌할 수 있다고 경고했다.

2014년, 애플은 구글과 같은 기술 동료들과 달리 일부 중국 사용자의 개인 데이터를 중국 본토의 서버에 저장하기 시작했으며, 서비스 개선을 위한 것이라고 주장했다. 프라이버시 옹호자들은 의구심을 드러냈지만, 애플은 암호화 키를 중국 밖에 보관했다고 전해진다. 애플은 감사에서 협력업체의 강제 노동이 발견되지 않았다고 밝혔지만, 동시에 기업이 그러한 노동력을 사용하지 않을 것을 보장하도록 요구하는 미국 법안을 약화시키기 위해 로비를 벌였다. 또한 애플은 인앱 구매 수수료를 낮추도록 요구하는 중국 규정을 준수하고 정부가 반대하는 앱을 제거했다.

트럼프의 첫 임기부터 쿡은 대통령의 변덕을 능숙하게 처리했으며, 애플에게 거의 비용이 들지 않는 과시적인 제스처로 그를 구슬렸다. 텍사스의 맥 프로 공장을 견학하는 동안 쿡은 트럼프가 애플이 "미국에 공장을 짓고 있다"고 거짓 주장하는 것을 묵인했다. (그 공장은 수년 동안 맥 프로를 만들어 왔으며, 애플이 오스틴에 무언가를 짓고 있었지만 그것은 공장이 아니라 캠퍼스였다.) 쿡은 싸울 만한 싸움을 골랐다: 2017년 트럼프가 무슬림 다수 국가 7곳에 대한 이민 제한을 발표한 후, 그는 직원들에게 "우리가 지지하는 정책이 아니다"라고 말했다. 트럼프와의 무역 전쟁이 시작되자 쿡은 애플 워치와 같은 일부 관세에 대한 면제를 얻어냈다.

트럼프의 두 번째 임기에서 쿡의 지지는 더욱 가시화되었고 반발은 더욱 잠잠해졌다. 그는 트럼프의 두 번째 취임식에 참석하고 위원회에 100만 달러를 기부했다. 연방 요원이 미니애폴리스에서 시위자 알렉스 프레티를 총격 살해한 후, 쿡은 아마존의 멜라니아 트럼프 다큐멘터리 상영회에 참석한 뒤 직원들에게 자신이 "마음이 아프다"며 대통령과 자신의 견해를 공유했다고 안심시켰다. 그는 계속해서 트럼프에게 트로피를 선물했으며, 2025년 8월에는 애플의 "미국 제조" 노력을 상징하는 금과 유리로 만든 조각상을 선물했고, 더 비싼 관세를 피하기 위해 더 많은 제조 시설을 미국으로 가져오는 계약을 체결했다.

이러한 균형 잡기는 애플이 가장 잘하는 일, 즉 해마다 새로운 아이폰을 생산하고 이를 가능하게 하는 공급망과 무역 조건을 유지하는 일을 할 수 있게 해주었다. 이제 쿡에 따르면 AI로 인한 RAM 부족으로 애플은 가격을 인상할 수밖에 없게 되었다. 그러나 쿡이 CEO에서 물러나더라도 애플의 지정학적 협상가 역할은 계속될 것이다. 애플은 그가 회장으로 이동한다고 발표하면서 쿡이 "전 세계 정책 입안자들과 계속 교류할 것"이라고 밝혔다. 은퇴가 외교 부업을 의미한다는 점을 강조한 것이다.