Nell'estate del 2017, OpenAI stupì il mondo facendo battere un bot a un giocatore professionista di Dota 2. L'amministratore delegato di Microsoft, Satya Nadella, inviò le sue congratulazioni, e il CEO di OpenAI, Sam Altman, rispose con una proposta: che ne dici di una partnership da 300 milioni di dollari per finanziare la prossima fase della ricerca sull'IA, per lo più in crediti Azure? Alcuni dirigenti Microsoft erano spaventati. Jason Zander, allora capo di Azure, scrisse a Nadella nell'agosto 2017 che i numeri avevano senso solo se l'accordo generava 500 milioni di dollari di entrate incrementali, il che sembrava improbabile.
Altman in seguito suggerì una collaborazione a tema Xbox, ma la divisione gaming non poteva sostenere da sola i costi di ricerca. Entra in scena il CTO di Microsoft Kevin Scott, che nel gennaio 2018 inviò un'email a Nadella con una valutazione schietta: non era sicuro di cosa Microsoft avrebbe ottenuto dall'accordo, ma era decisamente preoccupato per il disastro di pubbliche relazioni se OpenAI fosse corsa da Amazon. "Immagino che l'altra cosa da considerare qui sia il lato negativo delle PR se non li finanziassimo e loro se ne andassero su Amazon in preda a una crisi isterica sparlano di noi e di Azure mentre escono", scrisse Scott. Riconobbe che OpenAI stava "costruendo credibilità nella comunità dell'IA molto rapidamente" e sarebbe stata "una voce influente".
Un anno dopo, Scott ammise a Nadella e Bill Gates di essere stato "altamente sprezzante" nei confronti dei numeri da gioco di OpenAI, ma rimase colpito quando la startup si dedicò all'elaborazione del linguaggio naturale. Un mese dopo quell'email, Microsoft annunciò un investimento di 1 miliardo di dollari. Sette anni dopo, la partnership si è evoluta in qualcosa che assomiglia molto a una situazione sentimentale: OpenAI ha recentemente rinegoziato il suo accordo per portare i modelli su AWS, pochi giorni dopo il tipo di "sparlare" temuto da Scott. OpenAI ha detto ai dipendenti che il suo accordo con Microsoft "aveva anche limitato la nostra capacità di incontrare le aziende dove si trovano - per molti è [Amazon] Bedrock".