En el verano de 2017, OpenAI impresionó al mundo al hacer que un bot venciera a un jugador profesional de Dota 2. El CEO de Microsoft, Satya Nadella, envió felicitaciones, y el CEO de OpenAI, Sam Altman, respondió con una propuesta: ¿qué tal una asociación de 300 millones de dólares para financiar la siguiente fase de la investigación en IA, principalmente en créditos de Azure? Algunos ejecutivos de Microsoft se asustaron. Jason Zander, entonces jefe de Azure, escribió a Nadella en agosto de 2017 que los números solo tenían sentido si el acuerdo generaba 500 millones de dólares en ingresos incrementales, lo cual parecía improbable.

Altman luego sugirió una colaboración temática de Xbox, pero la división de juegos no podía asumir sola los costos de investigación. Entonces entró el CTO de Microsoft, Kevin Scott, quien en enero de 2018 envió un correo a Nadella con una evaluación contundente: no estaba seguro de qué obtendría Microsoft del acuerdo, pero definitivamente le preocupaba el desastre de relaciones públicas de que OpenAI se fuera a Amazon. "Supongo que la otra cosa a considerar aquí es el lado negativo de relaciones públicas de que no los financiemos, y que se vayan furiosos a Amazon y hablen mal de nosotros y de Azure al salir", escribió Scott. Reconoció que OpenAI "estaba ganando credibilidad en la comunidad de IA muy rápido" y sería "una voz influyente".

Un año después, Scott admitió a Nadella y Bill Gates que había sido "muy desdeñoso" con las payasadas de juegos de OpenAI, pero quedó impresionado cuando la startup se centró en el procesamiento del lenguaje natural. Un mes después de ese correo, Microsoft anunció una inversión de mil millones de dólares. Siete años después, la asociación ha evolucionado en algo que se parece mucho a una "situationship": OpenAI renegoció recientemente su acuerdo para llevar modelos a AWS, justo días después del tipo de "hablar mal" que Scott temía. OpenAI dijo a sus empleados que su acuerdo con Microsoft "también había limitado nuestra capacidad de llegar a las empresas donde están; para muchas, eso es [Amazon] Bedrock".