À l'été 2017, OpenAI a époustouflé le monde en faisant battre un joueur professionnel de Dota 2 par un bot. Le PDG de Microsoft, Satya Nadella, a envoyé ses félicitations, et le PDG d'OpenAI, Sam Altman, a répondu par une proposition : et si on s'associait pour 300 millions de dollars afin de financer la prochaine phase de recherche en IA, principalement en crédits Azure ? Certains dirigeants de Microsoft ont eu peur. Jason Zander, alors chef d'Azure, a écrit à Nadella en août 2017 que les chiffres n'avaient de sens que si l'accord générait 500 millions de dollars de revenus supplémentaires – ce qui semblait peu probable.

Altman a ensuite suggéré une collaboration sur le thème de la Xbox, mais la division jeux ne pouvait pas supporter seule les coûts de recherche. Entrez en scène Kevin Scott, le CTO de Microsoft, qui a envoyé un courriel à Nadella en janvier 2018 avec une évaluation brutale : il n'était pas sûr de ce que Microsoft retirerait de l'accord, mais il était certainement inquiet du désastre de relations publiques si OpenAI filait chez Amazon. « Je suppose que l'autre chose à considérer ici est le risque de réputation si nous ne les finançons pas et qu'ils s'en vont en trombe chez Amazon en nous critiquant, nous et Azure, sur le pas de la porte », a écrit Scott. Il a reconnu qu'OpenAI « gagnait très vite en crédibilité dans la communauté de l'IA » et serait « une voix influente ».

Un an plus tard, Scott a admis à Nadella et Bill Gates qu'il avait été « très méprisant » envers les démonstrations de jeux d'OpenAI, mais qu'il avait été impressionné lorsque la startup s'était tournée vers le traitement du langage naturel. Un mois après ce courriel, Microsoft a annoncé un investissement d'un milliard de dollars. Sept ans plus tard, le partenariat a évolué vers quelque chose qui ressemble beaucoup à une relation floue – OpenAI a récemment renégocié son accord pour apporter ses modèles sur AWS, quelques jours seulement après le genre de « critique » que Scott redoutait. OpenAI a déclaré à ses employés que son accord avec Microsoft « avait également limité notre capacité à rencontrer les entreprises là où elles se trouvent – pour beaucoup, c'est [Amazon] Bedrock. »