2017 की गर्मियों में, OpenAI ने एक बॉट को Dota 2 के पेशेवर खिलाड़ी को हराकर दुनिया को चौंका दिया। माइक्रोसॉफ्ट के CEO सत्य नडेला ने बधाई भेजी, और OpenAI के CEO सैम ऑल्टमैन ने एक प्रस्ताव के साथ जवाब दिया: AI अनुसंधान के अगले चरण के लिए $300 मिलियन की साझेदारी, ज्यादातर Azure क्रेडिट में? कुछ माइक्रोसॉफ्ट अधिकारी डर गए। तत्कालीन Azure प्रमुख जेसन ज़ैंडर ने अगस्त 2017 में नडेला को लिखा कि संख्याएँ तभी समझ में आती हैं अगर यह सौदा $500 मिलियन का अतिरिक्त राजस्व उत्पन्न करे - जो असंभव लग रहा था।

ऑल्टमैन ने बाद में Xbox-थीम वाले सहयोग का सुझाव दिया, लेकिन गेमिंग डिवीजन अकेले शोध लागत वहन नहीं कर सकता था। तब माइक्रोसॉफ्ट के CTO केविन स्कॉट ने जनवरी 2018 में नडेला को एक स्पष्ट मूल्यांकन के साथ ईमेल किया: उन्हें यकीन नहीं था कि माइक्रोसॉफ्ट को इस सौदे से क्या मिलेगा, लेकिन वह निश्चित रूप से OpenAI के Amazon पर जाने की PR आपदा से चिंतित थे। "मुझे लगता है कि यहाँ सोचने वाली दूसरी बात है हमारे फंड न करने का PR नुकसान, और उनका गुस्से में Amazon पर जाकर हमारे और Azure के बारे में बुरा-भला कहना," स्कॉट ने लिखा। उन्होंने स्वीकार किया कि OpenAI "AI समुदाय में बहुत तेजी से विश्वसनीयता बना रहा है" और "एक प्रभावशाली आवाज होगा।"

एक साल बाद, स्कॉट ने नडेला और बिल गेट्स को स्वीकार किया कि वह OpenAI के गेम खेलने के स्टंट के प्रति "अत्यधिक खारिज करने वाले" थे, लेकिन जब स्टार्टअप ने प्राकृतिक भाषा प्रसंस्करण की ओर रुख किया तो वह प्रभावित हुए। उस ईमेल के एक महीने बाद, माइक्रोसॉफ्ट ने $1 बिलियन के निवेश की घोषणा की। सात साल आगे बढ़ें, और साझेदारी कुछ ऐसी हो गई है जो एक सिचुएशनशिप की तरह दिखती है - OpenAI ने हाल ही में AWS पर मॉडल लाने के लिए अपने सौदे पर फिर से बातचीत की, ठीक उसी तरह की "बुराई" के कुछ दिनों बाद जिसका स्कॉट को डर था। OpenAI ने कर्मचारियों से कहा कि माइक्रोसॉफ्ट के साथ उनके सौदे ने "उद्यमों तक पहुँचने की हमारी क्षमता को भी सीमित कर दिया था - कई लोगों के लिए वह [Amazon] Bedrock है।"