Taylor Swift is niet bang voor een uitdaging. Ze heeft records gebroken en die records vervolgens weer gebroken; Grammy-snubs opgevat als een teken dat ze nog harder moet werken; waarschijnlijk de meest fysiek uitputtende tournee aller tijden opgezet. Maar met het schrijven van een nummer voor Toy Story's cowgirl Jessie heeft ze zichzelf een waanzinnige taak gesteld: hoe kan iemand Randy Newmans verpletterende 'When She Loved Me' overtreffen, Jessie's lied over het verlaten worden door haar eigenaresse Emily uit Toy Story 2?
Newmans liedjes voor de Disney Pixar-serie behoren tot de beste filmmuziek aller tijden, en Swift weet dat. In een bericht over haar nummer erkende ze de 'onvergelijkbare' Newman: 'Jij hebt de muzikale wereld van Toy Story gecreëerd, en we hebben het geluk erin te mogen leven.' Haar eigen uitstapjes naar soundtrackwerk hebben nooit veel blijvende impact gehad (afgezien van de Zayn-samenwerking 'I Don't Wanna Live Forever' uit Fifty Shades Darker).
Vol met ambachtelijke zorg en de aardse ziel van haar country-oorsprong, is dit zachtjes opgetogen nummer een herinnering aan wat fans zo leuk vinden aan Swift ... en de filmreeks.