Taylor Swift n'a pas peur des défis. Elle a battu des records puis les a rebattus ; a pris les snubs des Grammy comme un signe qu'elle devait simplement travailler plus dur ; a monté probablement la tournée la plus physiquement épuisante de tous les temps. Mais en écrivant une chanson pour la cowgirl Jessie de Toy Story, elle s'est fixé une tâche insensée : comment quelqu'un pourrait-il surpasser le dévastateur When She Loved Me de Randy Newman, la chanson de Jessie sur le fait d'être abandonnée par sa propriétaire, Emily, dans Toy Story 2 ?
Les chansons de Newman pour la série Disney Pixar sont parmi les plus grands travaux de bande originale de tous les temps, et Swift le sait. Dans un post à propos de sa chanson, elle a reconnu l'« incomparable » Newman : « Vous avez créé le monde musical de Toy Story, et nous avons de la chance d'y vivre. » Ses propres incursions dans le travail de bande originale n'ont jamais eu beaucoup de persistance (au-delà de la collaboration avec Zayn, I Don't Wanna Live Forever, de Cinquante Nuances plus sombres).
Pleine d'un soin artisanal et de l'âme roots de ses origines country, cette chanson doucement exaltée rappelle ce que les fans aiment chez Swift… et la série de films.