테일러 스위프트는 도전을 두려워하지 않는다. 그녀는 기록을 깨고 또 깨부쉈으며, 그래미상 무시를 더 열심히 일해야 한다는 신호로 받아들였고, 아마도 역사상 가장 육체적으로 힘든 투어를 감행했다. 하지만 토이 스토리의 카우걸 제시를 위한 노래를 쓰면서, 그녀는 정신나간 과제를 스스로에게 부여했다: 어떻게 누가 랜디 뉴먼의 가슴 아픈 'When She Loved Me'를 능가할 수 있을까? 이 노래는 토이 스토리 2에서 제시가 주인 에밀리에게 버림받는 이야기를 다룬 곡이다.
뉴먼의 디즈니 픽사 시리즈를 위한 노래들은 역대 최고의 영화 사운드트랙 중 하나이며, 스위프트도 이를 안다. 그녀는 자신의 노래에 대한 게시물에서 "비교할 수 없는" 뉴먼을 인정했다: "당신이 토이 스토리 음악 세계를 창조했고, 우리는 그 안에서 살 수 있어 행운입니다." 그녀의 사운드트랙 작업은 (피프티 쉐이드 다커의 제인 콜라보 'I Don't Wanna Live Forever'를 제외하고) 오래 지속된 적이 거의 없다.
정성스러운 손길과 그녀의 컨트리 뿌리에서 나온 소울이 가득한 이 부드럽고 기쁨에 찬 노래는 팬들이 스위프트와 영화 시리즈를 사랑하는 이유를 상기시킨다.