Taylor Swift non teme le sfide. Ha infranto record e poi li ha infranti di nuovo; ha preso gli snobismi dei Grammy come un segno che deve solo lavorare di più; ha montato probabilmente il tour più estenuante di tutti i tempi. Ma scrivendo una canzone per la cowgirl Jessie di Toy Story, si è prefissata un compito folle: come potrebbe qualcuno superare la devastante "When She Loved Me" di Randy Newman, la canzone di Jessie sull'essere stata abbandonata dalla sua proprietaria, Emily, in Toy Story 2?
Le canzoni di Newman per la serie Disney Pixar sono tra le migliori colonne sonore cinematografiche di tutti i tempi, e Swift lo sa. In un post sulla sua canzone, ha riconosciuto l'"incomparabile" Newman: "Hai creato il mondo musicale di Toy Story, e siamo fortunati a poterci vivere." I suoi stessi tentativi nel campo delle colonne sonore non hanno mai avuto molta durata (a parte la collaborazione con Zayn "I Don't Wanna Live Forever" da Cinquanta Sfumature di Nero).
Piena di cura artigianale e dell'anima roots delle sue origini country, questa canzone dolcemente esaltata è un promemoria di ciò che i fan amano di Swift... e della serie cinematografica.